Волоколамск — старейший город Московской области: он старше Москвы на 12 лет, а может, и больше — но возраст считается от даты первого упоминания в летописях. «Волок на Ламе» — именно под таким названием город впервые был упомянут в Лаврентьевской летописи под 1135 годом.
До XVIII века он назывался также Волоком Ламским или просто Волоком. Название происходит от волока, которым шли новгородцы, переправлявшие суда из реки Ламы в один из притоков Рузы — Волошню. Волок Ламский стал важным торговым пунктом на пути из Новгорода в рязанские и московские земли. Об историческом значении города всегда можно судить по количеству войн и разорений, прокатившихся по нему. Пока Волок Ламский не вошел окончательно в сферу влияния Москвы, им правили или его разоряли и русские князья, и татары с монголами, и литовцы, и поляки.
В XVII веке все внезапно закончилось, местные жители вздохнули с облегчением и начали строить спокойную уездную жизнь. К концу XIX века в городе было целых три водочных завода, не считая нескольких более промышленных предприятий.
За время Великой Отечественной войны история Волоколамска обогатилась двумя неоднозначными фактами: в декабре 1941 года город был освобожден от немецко-фашистской оккупации войсками 20-й армии под командованием генерал-майора Андрея Власова (о чем, по понятным причинам, долгое время было не принято говорить), и под Волоколамском, у разъезда Дубосеково, совершили свой подвиг 28 героев-панфиловцев. История о подвиге оказалась выдумкой журналиста, о чем тоже, по понятным причинам, в советское время говорить было не принято.
И советский, и пост-советский периоды оказались вполне благоприятными для Волоколамска: население неуклонно росло и растет, в городе хорошо развита промышленность (следовательно, есть рабочие места и стабильный доход).
Сохранились Волоколамский кремль и приятная историческая застройка. Основные достопримечательности — Воскресенский собор (вторая половина XV века), церкви Рождества Богородицы на Возмище (1535) и Покровская (1695), Никольский собор (1856—1864, воздвигнут как памятник погибшим в Крымской войне)
В ближайших окрестностях Волоколамска находятся живописнейший Иосифо-Волоцкий Успенский монастырь и Ярополец, бывшее имение Н. И. Гончаровой, тещи Александра Пушкина, которое поэт посещал дважды — в 1833 и 1834 годах.
